Ljubezenska zgodba Pippe in Jamesa se začne v najbolj idiličnem okolju, ko se dva predstavita na karibskem otoku St. Barts. Pippa, ki je osem let mlajša od Jamesa, naj bi postala prijateljska z upravljavcem hedge skladov, ko se srečata v luksuznem hotelu Eden Rock, v lasti Jamesovih staršev Davida in Jane. Asnemanje na Dnevna pošta, ostanejo v stiku še leta in otok postane priljubljena počitniška destinacija s Pippo in njeno družino.
Približno leto po tem, ko se je ločila od angleškega igralca kriketa Alexa Loudona, je Pippa videl na datumu večerje v Londonu s primernim prvoligašem Jamesom, s katerim je blizu svojega prvega srečanja pred nekaj leti. Po še nekaj srečanjih, ki se dogajajo približno v času, ko Pippa promovira svojo knjigo o načrtovanju zabave Praznujte, prijatelji pripovedujejo Dnevna pošta da njen odnos z Jamesom prehaja iz "moči v moč." Eden od virov pravi, da je Kate mlajša sestra smrdela in izjavljala: "Pippa je precej vzeta z Jamesom. Sprva hoče stvari sprejemati počasi, a je spet pripravljena na polno zaposlenega moškega v svojem življenju. "
V začetku leta 2013 se govorice o morebitni romantiki med Pippo in Jamesom končajo, ko jo vidijo, kako hodi z roko v roki z borznim posrednikom Nico Jacksonom. Zdravo! poroča, da je z družino Middleton velik hit in njuno razmerje se kmalu potrdi. Junija so na Wimbledonu skupaj uprizorili, da bodo v enem letu od zmenka mnogi napovedovali, da se bosta ta ljubezenska rojaka zaročila.
Po več kot dveh letih skupaj sta se Pippa in Nico razšla. Govori se, da je njun odnos na dolge razdalje obremenil par, Nico pa ima sedež v Ženevi, Pippa pa živi v londonskem Chelseaju. Njuna ločitev je ključni trenutek v romantiki Pippe in Jamesa, saj je kasneje v mesecu mlajša sestra Middleton opažena, da zapušča financarjev dom. In tokrat nosi cvetje. "James je bil vedno na sceni," pripoveduje vir E! Novice. "Je super karizmatičen in očarljiv, dober videz in je vedno imel baklo za Pippa. Od nekdaj so imeli noro kemijo, a Pippa je bila vedno v zvezi. "
Romantika je spet vklopljena! Pippa in James sta na sliki uživajo v novoletnih počitnicah v St. Bartsu. Dva meseca kasneje sta Pippa in James objavila svoj javni prvenec, ko je tekmovala na dobrodelnem tekmovanju v smučarski dirki Birkebeiner v Rena, Norveška. Kasneje v mesecu so fotografirano na smučarskem izletu s prijatelji v Verbierju v Švici. Zelo so videti kot srečen par, ko udarijo po pobočju.
Zaročena sta! Dvoboj sporočite dobro novico britanskemu tiskovnemu združenju, češ da so "navdušeni" in se nameravajo poročiti v letu 2017. Ta predlog naj bi se zgodil 17. julija, ko se je Matthews spustil na koleno, medtem ko je par obiskal Lake District, nacionalni park na severozahodu Anglije. Pippi je predstavil diamantni prstan z rezkom v slogu art deco Asscher z osrednjim kamnom. Velika sestra Kate in princ William pravita, da "sta nad novicami popolnoma navdušena" in seveda starša, Michael in Carole, so tudi čez luno "Naredijo čudovit par in želimo jim veliko sreče skupaj," je dejal v izjava.
Datum je določen! Po navedbah The Telegraph, par bo zavezal vozel 20. maja 2017 v cerkvi svetega Marka v Englefieldu v Berkshireu, ki se nahaja nekaj kilometrov stran od družinskega doma Middleton. Po cerkveni službi naj bi kongregacija praznovala s sprejemom na podlagi gruzijske posesti Carole in Michaela Middletona v bližnji vasi Bucklebury.
Pet mesecev pred njihovim velikim dnevom se James pridruži družini Middleton na božični bogoslužju v cerkvi, kjer bodo potekale njihove prihajajoče matere.
Pippa in James povabita Pippa in Jamesa, potem ko so Middletonovi zasebno praznovali božič v svojem domu v Berkshireu da se pridruži kraljici in njeni družini za nedeljsko bogoslužje v cerkvi svete Marije Magdalene, Sandringham, Norfolk. Nevesta in ženin, ki ju bosta obiskovala cerkev, poleg vojvodinje in vojvodinje od Cambridgea - znak, da je bil James sprejet v kraljevski krog.
Nekaj tednov pred poroko se v duetu priredi redek javni izlet in se udeleži ParaSnowBall-a v londonskem klubu Hurlingham. Ženska neveste izgleda sijoče v cvetlični obleki Erdema. Kaj pa bo oblekla na poročni dan? Še vedno je povsem skrivna, čeprav sta vodilna britanska oblikovalca Jenny Packham in Alexander McQueen na vrsti, da bosta v teku.